丁二酸
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琥珀酸
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分子式:C4H6O4 分子量:118.09 MDL号:MFCD00002789 EINECS号:203-740-4 RTECS号:WM4900000 物理性质: 1、性状:无色晶体,具有特殊的酸酯气味。 2、密度(g/mL,25/4℃):1.572 3、熔点(℃):188 4、沸点(℃,常压):235(部分转变为酸酐) 5、常温折射率(n20):1.405 6、气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1608.7 7、气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-822.6 8、晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1491.26 9、晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-940.27 10、晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :167.32 11、晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-744.25 12、临界温度(℃):557.85 13、临界压力(KPa):6.59 14、溶解性:1g半岛bd体育手机客户端 溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚,易溶于热水,几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。 20闪点(℃):>110 化学性质: 1、禁止与碱类,氧化剂、还原剂接触。 2、本品味酸,可燃。有两种晶型(α-型和β-型),α-型在137℃以下稳定,而β-型在137℃以上稳定。在熔点以下加热时,丁二酸升华,脱水生成丁二酸酐。 3、本品毒性较小,对皮肤有一定的刺激性,对全身不产生毒害作用。 4、存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。 5、在琥珀中有微量存在。 储存方法: 1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。 2、配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 制备路径: 1、 丁二酸除存在于琥珀外,还广泛存在于多种植物、动物的组织中。工业制法较多,主要有以下几种: (1).氧化法石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物,分离后可得丁二醇。 (2).加氢法顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成丁二酸,然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属,反应温度约为130-140℃。 (3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下,生成丁二酸。尚未工业化。 (4).电解氧化法苯酐与硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷电解槽中电解,可得丁二酸。 (5).乙炔法乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下。反应温度80-250℃,压力2.94-49.03MPa,于酸性介质中反应可得丁二酸。 2、由顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成丁二酸,然后经分离得到成品。或者石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物,再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离工艺,得丁二酸。 3、乙腈在亚铁存在下缩合成丁二腈,然后再水解成丁二酸: 4、 烟草:OR,44;FC,50, 54;BU,39;合成:由酒石酸铵发酵制得;由二溴乙烷和氰化钾反应转化为乙二腈,然后水解制取。 5、制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入乙腈(2)328g(8.0mol),280mL水,升温至30℃,剧烈搅拌下于15min内加入30%的过氧化氢2mol、硫酸亚铁304g(2.0mol)和硫酸196g(2mol,用620mL水稀释)。反应中有丁二腈析出。分离,蒸出,约为过氧化氢量的18%。将蒸出丁二腈用稀盐酸进行水解,得到丁二酸(1)。水中重结晶,mp184~185℃。 主要用途: 1、基本有机化工原料。主要用于涂料、染料、粘合剂和医药方面。由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中间体,与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B和止血药等。另外,丁二酸在纸张制造、纺织行业中也有广泛的用途,还可用作润滑剂、照相化学品和表面活性剂的原料。丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。碱量法标准。检定铈、铜、镧、钪、镱、钇和亚硝酸盐。分离和测定铁和铝。气相色谱分析标准。缓冲剂。有机合成。制造油漆、染料、香料用酯类、丁二酸盐类。照相。 2、用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。用于检定铈、铜、镧、钪、镱、钇、亚硝酸盐,测定铁、铅。 3、用作分析试剂,如配制缓冲溶液。色谱分析标准物质。还用于涂料、染料等有机合成。 4、丁二酸作为精细化学品和有机合成的中间体,主要应用领域包括医药、染料、有机颜料、橡胶硫化促进剂、醇酸树脂、胶黏剂、润滑剂、造纸化学品、植物生长促进剂、照相化学品、表面活性剂、离子交换树脂、农药、杀菌剂和化妆品等。 5、丁二酸用于化学镀镍和刷镀铬溶液中。 6、主要用于制备琥珀酸酐等五元杂环化合物。在医药上用作抗痉挛剂、祛痰剂和利尿剂。在分析化学中用作从其他金属中分离铁的试剂。也用于制备醇酸树脂、喷漆和染料等。 7、可微量用于食品中。可用于配制奶香型和果香型食用香精。
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