反应概述：
Chichibabin 反应，齐齐巴宾反应，是指吡啶用氨基钠处理时，发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾于1914年发现。
杂环碱类，与碱金属的氨基物一起加热时发生氨化反应，得到相应的氨基衍生物，如吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶，如果а位已被占据，则得γ-氨基吡啶，但产率很低。
本法是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯丙咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑类化合物反应较为困难。氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外，还可以用取代的碱金属氨化物。
反应机理：
反应机理还不是很清楚，可能是吡啶与氨基首先加成(Ⅰ)，(Ⅰ)转移一个负氢离子给质子给予体(AH)，产生一分子氢气和形成小量的2-氨基吡啶(Ⅱ)，此小量的(Ⅱ)又可以作为质子的给予体，最后的产物是2-氨基吡啶的钠盐，用水分解得到2-氨基吡啶：
反应实例：
吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯丙咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。
参考文献：
[1] Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 405.
[2] M. T. Leffler,Org. Reactions, 1942, 1, 91.
[3] A. E. Chichibabin, O.A. Zeide, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46,1216.
[4] J. Org. Chem., 1973, 38, 1974.
[5] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, I, 405.
[6] C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, p809（London,1953）
[7] W.Kunz, H. Krauch, Chemiker Zig, 1958, 82, 802.
m.cnreagent.com
