香豆素
半岛bd体育手机客户端 名称
Coumarin
邻羟基桂皮酸内酯 1,2-苯并吡喃酮
半岛bd体育手机客户端 介绍
分子式:C9H6O2 分子量:146.14 MDL号:MFCD00006850 EINECS号:202-086-7 RTECS号:GN4200000 物理性质: 1、性状:无色片状或粉状结晶,具有类似黑香豆的干草香气。 2、密度(g/mL,20/4℃):0.935 3、熔点(℃):69~71 4、沸点(℃,常压):290~301,154℃(1.33kpa) 5、沸点(℃,1.3kPa):154 6、沸点(℃,0.67kPa):139 7、闪点(℃):162 8、升华温度(℃):100 9、溶解度(g/100mL,25℃,水):0.25 10、溶解度(g/100mL,100℃,水):2.0 11、溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。 化学性质: 1.香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。 2、有毒,大鼠经口LD50293mg/kg,小鼠经口LD50196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。 3. 存在于白肋烟烟叶中。 4. 天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中。 储存方法: 1、本品应密封于阴凉干燥处避光保存。 2、50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。 制备路径: 1、由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 3、 烟草:BU,14。 主要用途:
用作橡胶、塑料制品的增香剂,还用于食用、烟用和酒用等香精中。还可用作金属表面加工的打磨剂和增光剂,在制药工业用作中间体和药物。
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